Los territorios actuales de islas, canales, fiordos y promontorios donde se asienta la Comuna de Calbuco fueron habitados desde el alba de la historia americana. Hace 11.500 años que los hombres ya estaban asentados en el sitio Monteverde.

Descendientes de estos hombres prehistóricos fueron las etnias llamadas huilliches, chonos, juncos, poyas que bautizaron las islas y los golfos como Caicaén, Calbuco, Abtao, Huito o Reloncaví o Tabón.

Luego de la entrada de los europeos en América, estos extendieron sus dominios sobre las tierras y los hombres hasta los más remotos confines.

Pedro de Valdivia uno de estos europeos, en su marcha de expedición hacia el sur buscando el estrecho de Magallanes, descubrió las islas postreras del Archipiélago Calbucano, a las que avistó desde la ribera norte del canal de Chacao. Años más tarde es el poeta Alonso de Ercilla quien visita este "ancho archipiélago poblado de innumerables islas deleitosas cruzando de uno a otro lado góndolas y piraguas presurosas", al que llamaron La Cananea.

  Origen de la Ciudad de Calbuco [editar] 

A fines de diciembre de 1598 estalla una virulenta insurrección indígena que en menos de tres años destruye toda la obra del dominio español. Siete ciudades de Chile desde Angol a Osorno son asediadas, abandonadas y arrasadas por el indígena.

La antigua y próspera ciudad de Osorno es abandonada por sus moradores y obligados a migrar al sur.

El Maestre de campo Don. Francisco Hernandez Ortiz Pizarro había sido comisionado por el Gobernador Alonso de Rivera, como cabo y gobernador de las ciudades de arriba. Hernández después de largos meses asediado en un pequeño fortín en la destruida Osorno con los soldados y habitantes sobrevivientes resolvió marchar hacia Chiloé apoyado por algunos indígenas Yanaconas.

Después de reponer fuerzas en la llanura de Guanauca con sus huestes, envió las mujeres y niños a Castro y Chacao e instaló los soldados en dos fuertes San Miguel en Calbuco y San Antonio de la Rivera en Carelmapu. Los indios amigos de Osorno y los indios de la encomienda de Guanauca y Mein Men formaron las reducciones de Abtao, Chayahué y Caicaén. De esta manera estos tres enclaves militares protegían la parte septentrional de Chiloé de un posible ataque desde el continente.

El fuerte fundado por Francisco Hernández se estableció primitivamente en el Estero de Huito, posteriormente fue trasladado a San Rafael y siendo permanentemente hostilizado por los indios, los españoles tomaron el arbitrio de trasladarlo a la isla de Caicaén.

Finalmente el fuerte se estableció en el promontorio La Picuta en el cabezo norte de la isla de Caicaén donde permaneció hasta su extinción, a fines de la década de 1830.